2009: CM Punk vs. The Undertaker

  Po tym jak na SummerSlam 23 sierpnia 2009 CM Punkpokonał Jeffa Hardy'ego w starciu o gimmicku TLC, gdzie na szali znalazł się pas World Heavyweight Championship, zaatakował go The Undertaker. Na następnym wydaniu SmackDown Punk pokonał Jeffa, a tym samym Extreme Enigma musiał opuścić WWE. Na następnym Friday Night SmackDown po walce Phila z Mattem, The Phenom ponownie dopuścił się ataku na World Heavyweight Championa. Podczas następnych wydań SD, dokładniej 11 września, potwierdzono starcie DeadMana z Punkiem o pas podczas Breaking Point 2009, do tego w stypulacji Submission Match, gdzie wygrać można tylko poprzez poddanie rywala. Na tej właśnie gali doszło do czegoś nietypowego. Mianowicie The Undertaker zapiął Heel's Gate, jednak na arenę wyszedł Teddy Long i kazał wznowić walkę. Po kontynuowaniu Savior założył Anacondę Vise, jednak wyglądało to trochę jakby DeadMan próbował przejść w Hell's Gate, co doprowadziło do dyskwalifikacji i obronienia tytułu przez Brooksa. Przyczyną DQ był fakt, że podczas jednej z błękitnych gal Vickie Guerrero zakazała tej dźwigni, której używał właśnie sam The Phenom.

 Podczas następnych wydań piątkowej gali The Undertaker znęcał się nad GM SmackDown. Przykładem jest choćby segment, kiedy to Teddy wchodzi do samochodu, a za kierownicą siedzi sam Mark Calaway. Kiedy to na ringu pojawiła się trumna Punk otworzył ją myśląc, że to właśnie jego rywal, jednak okazał się być w środku sam Generalny Manager SD, który ogłosił, że na Hell in a Cell w gimmicku właśnie tej gali odbędzie się starcie CM Punk vs. The Undertaker o World Heavyweight Championship. Na Hell in a Cell 2009 starcie było dosyć zacięte, jednak zwycięzcą okazał się The Undertaker po Tombstone Piledriver. Brooks dostał szansę na odzyskanie tytułu na gali Bragging Rights w Fatal 4-Way'u z DeadMa'em, Rey'em Mysterio i Batistą, co zakończyło się jego porażką. Od tamtego czasu Punk nie miał już okazji odzyskać tego tytułu i pozostał na stan dzisiejszy trzykrotnym posiadaczem Mistrzostwa Wagi Ciężkiej.