2009: CM Punk vs. Jeff Hardy

 Feud na linii CM Punk - Jeff Hardy rozpoczął się zdecydowanie po Extreme Rules 2009, 7 czerwca. Podczas tej gali Jeff zmierzył się z Edge'm w Ladder Matchu o World Heavyweight Championship. Walka była Main Eventem gali. Po długiej i wyczerpującej walce Jeffowi udało się zdjąć pas i zdobyć po raz pierwszy w swojej karierze to wyróżnienie. Radość Enigmy nie trwała długo, gdyż na arenę wyszedł zdobywca walizki Money in the Bank z WretsleManii XXV CM Punk! Brooks postanowił wykorzystać kontrakt i wykonał zaraz po rozpoczęciu się pojedynku G.T.S., które nie wystarczyło. Mr. MitB się nie zniechęcił i wykonał ponownie finishera, tym razem z oczekiwanym skutkiem, czyli zdobyciem pasa World Championship!
Podczas 15 czerwca po ER na wydaniu RAW odbył się Triple Threat o ten tytuł: CM Punk vs. Jeff Hardy vs. Edge. Phil zatrzymał złoto w tym pojedynku. Na The Bash 2009 Extreme Enigma otrzymał szansę na rewanż. Podczas tego starcia przy próbie wykonania G.T.S. Jeff uwolnił się z rąk Brooksa niechcący uderzając go w oko, po czym sędzia chciał mu coś powiedzieć, jednak Punk kopnął arbitra w plecy, dzięki czemu obronił pas w wyniku dyskwalifikacji.
Na Night of Champions 2009 kolejna próba odzyskania tytułu przez Jeffa - Hardy na narożniku, Swanton Bomb, jednak nie i kontra Punka, która i tak daje mu 2 county. Po tych zdarzeniach znudzony Punk postanowił opuścić arenę z pasem, ale Enigma wrzuca go do ringu, Twist of Fate i Swanton Bomb, 1, 2 i 3 ! Nowym mistrzem został Jeff Hardy.

Na niebieskiej gali SmackDown Jeff obronił pas przy pomocy Matta, swojego brata. Na SummerSlam 2009 zobaczyliśmy ponowną walkę z ich udziałem o ten pas. Jednakże tym razem pojedynek ten był o gimmicku TLC. Wiele niebezpiecznych akcji zobaczyliśmy podczas tej walki z udziałem stołów komentatorskich, drabin i wielu innych. Ostatecznie po tym jak obaj znaleźli się na szczycie drabiny, Punk kopnął rywala i dodał do tego punch, po czym rywal spadł, a Savior zdjął pas! CM Punk po raz trzeci World Heavyweight Championem! Po walce został zaatakowany przez The Undertakera.
Definitywnym i ostatnim przystankiem tego feudu był Steel Cage Match o pas Wagi Ciężkiej. Starcie odbywało się na SmackDown, a faworyta nie było. Starcie miało stypulacje Title vs. Career. Jeśli Jeff wygra bierze pas, jeśli natomiast Punk zwycięży, Enigma opuszcza World Wrestling Entertainment. Zwycięzcą okazał się Straight Edge Superstrar, co udało mu się po zepchnięciu Hardy'ego z klatki. Po walce obolały Jeff żegna się z fanami, a na stage'u atakuje go Savior z pasem! Na następnym SmackDown słyszymy Theme Jeffa, ale na arenę wychodzi pomalowany Punk.